吉田正尚在今年球季後透過競標制度挑戰大聯盟，最終和紅襪隊簽下的5年9000萬美元（約合台幣27.6億）的超大合約，除了首年的年薪為1500萬美元+300萬美元激勵獎金，接下來4年的年薪都是1800萬美元。
吉田正尚雖然屬於日職頂尖野手，但這份5年9000萬美元的合約仍被認為是一份「溢價」合約，甚至有大聯盟人士認為吉田正尚完全不值這樣的價碼，並且加上他的入札金等，日媒《中日體育》預估簽下吉田正尚紅襪共花費1.537億美元。
今天波士頓當地媒體稱，波士頓紅襪認為，吉田正尚和國聯全壘打王舒瓦柏Kyle Schwarber有相似之處，包括被低估的擊球力量、高上壘能力和極少被三振的能力。報導稱在大聯盟追求全力揮擊三振率上升的狀況，吉田正尚的加入有望讓紅襪隊打線有很大的改變。
本季吉田正尚在歐力士出賽119場，繳出打擊率3成35、上壘率4成47、21轟、88分打點，並且80個保送僅有41次三振，數據上相當漂亮。
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