梁凱恩高中因為罹患憂鬱症，花了9年念5間學校，高職夜間部肄業後，曾在麥當勞打工、擺路邊攤，因為聽到一場演講讓他改變思維、進而扭轉命運，在世界各地巡迴演講，並在2016年出品《説出我世界》真人秀，由他擔任演講總監，教學60位名人明星演講。談及當時，梁凱恩表示，黃國倫挑戰演說成功後，在寇乃馨鼓勵下成功在鳥巢舉辦五萬人演唱會，Selina在分享自身火吻經驗時，更讓鏡頭後的攝影師都忍不住落淚。2011年，梁凱恩集資上億台幣找來謝霆鋒出演改編自他真人真事的電視劇《下一個奇蹟》，但當時因故未能播出，他透露最近將找機會拿回版權，讓四十集的戲劇能上映讓觀眾看到。
梁凱恩曾在2010年花了262萬美金競標到和股神巴菲特的慈善午宴，他在記者會上宣布將於12月19至22日舉辦萬人演講大會，「大部分的人都只會高估自己1年內能做到的，卻低估10年後能完成的，會在講座上教大家如何設定人生藍圖跟狀態。」
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