高玉山校長1967年出生在澎湖縣的望安島，當時出生在清晨，剛下過雨，天氣非常好，他的爺爺遠眺東方，中央山脈矗立在眼前，玉山隱約可見，就為他取名「玉山」，除了因玉山是台灣第一高峰，也希望他健康長大，能像玉山一樣高聳挺拔；高玉山校長也像他的名字一樣，從小就身體很好不太生病，國小畢業就超過170公分了，目前身高是176公分。
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很多人對高玉山校長的名字感到好奇，就連學生與家長都很想知道，校長有登過玉山嗎？那是你高？還是玉山比較高呢？他常是笑著回答說登過。但高玉山校長攀登玉山的過程其實歷經艱辛，前後三次人都爬到了排雲山莊登山口，卻被大雪、颱風與大雨阻礙，是直到第四次才終於攻頂成功。
第一次是在1986年就讀台南師專時，寒假參加救國團的玉山登山隊，與夥伴們都走到了排雲山莊，郤在排雲山莊遇上了一場超大大雪，雪高及膝，整座山被雪覆蓋成銀白色世界，完全看不到路，領隊擔心團員安全只好取消登頂行程，黯然下山，不過第一次看見大雪，讓他留下深刻印象。
之後因為擔任老師課務繁忙，但仍心繫攀登台灣第一高峰心願，第二次決定要登玉山時已是10年後了，1996年他和女朋友，現在的太太，兩人一起出發登玉山，到了排雲山莊準備清晨攻頂，晚上氣象局突然發布颱風警報，無奈只好下山，下山時還走錯路，遇到斷崖崩壁，留下歷險驚魂的回憶。
第三次登山是在民國95年時，距離第一次登玉山時間剛好20年，當時他請有高山嚮導的同學帶路，也是到了排雲山莊，眼看玉山山頂就在眼前，無奈卻開始下雨，還下了一整夜，同學說山永遠在那裏，下次再來吧，為了安全，最後仍是忍痛放棄。
歷經3次登玉山都因天候不佳未能完成心願，堅持登上玉山已經成為信念。直到2013年時，高玉山校長與同事組隊前往，這次刻意選在夏季成行，終於在第四次攀登玉山攻頂成功，站上標高3952石板上，體會爺爺為他取名「玉山」的原因；不同的是，阿公當時是遠眺玉山，他是站在玉山頂看玉山，發現天很大，玉山很高。
歷經四次挑戰攀登玉山主峰，高玉山校長用27年的時間完成心願，他為自己刻了石印「曾登玉山絕頂人」紀念，也用這種毅力完成校長甄試，並協助家鄉完成《望安鄉誌》撰寫。他常鼓勵學生面對任何事，相信有志者事竟成，只要立定志向去做，不在乎時間長短，終究會成功。
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