高慧君擁有爆發力渾厚嗓音，1999年以《認真的女人最美麗》專輯踏入歌壇，然而在發片前就受到眷顧，獲得與歌神張學友合唱《你最珍貴》的機會，至今仍是KTV不敗男女對唱金曲，回憶這段往事，她笑說：「最開始不知道要跟張學友合唱，直到開錄前才知道答案，本來心想有這麼久的駐唱經驗應該沒什麼好怕，結果第一次進錄音室就被製作人退回，因為唱得太爆，很像在跟張學友吵架，經過好幾次調整，一度錄到哭，才有今日的《你最珍貴》。」
高慧君還分享她與信樂團阿信的深厚關係，2人早期因為玩團認識，甚至阿信跟她還曾跑到唱片公司櫃台自我推薦「我們想要出唱片」，緣分從20多年前就種下。然而阿信除了招牌鐵肺，高大帥氣的外表，也經常迷倒現場一票女性觀眾，她笑說：「每次只要有阿信出現的場次，人氣都會被他吸走，加上他又那麼帥，女客人都不斷為他尖叫。」
歌唱歷經只有4年的高慧君，隨後轉戰戲劇圈，意外衝出亮眼成績，先是2007年得到金鐘獎最佳女主角，後續又在2010年得到女配角殊榮，兩次得獎肯定背後卻藏著曾被看不起的遭遇，她提到：「當初接演台語劇，原本心想不會太困難，但在對戲時才發現沒辦法將台語台詞詮釋好，演一個多小時一場戲都沒拍完，結果就被工作人員大罵『把過氣女歌手趕出去』，當下就被攆走了。」慘痛經驗讓高慧君決定好好學習台語，她到菜市場偷聽婆媽們買菜時的對話，最終成為自己的養分，也成功獲得金鐘獎肯定。
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