高慧君擁有爆發力渾厚嗓音,1999年以《認真的女人最美麗》專輯踏入歌壇,然而在發片前就受到眷顧,獲得與歌神張學友合唱《你最珍貴》的機會,至今仍是KTV不敗男女對唱金曲,回憶這段往事,她笑說:「最開始不知道要跟張學友合唱,直到開錄前才知道答案,本來心想有這麼久的駐唱經驗應該沒什麼好怕,結果第一次進錄音室就被製作人退回,因為唱得太爆,很像在跟張學友吵架,經過好幾次調整,一度錄到哭,才有今日的《你最珍貴》。」
高慧君還分享她與信樂團阿信的深厚關係,2人早期因為玩團認識,甚至阿信跟她還曾跑到唱片公司櫃台自我推薦「我們想要出唱片」,緣分從20多年前就種下。然而阿信除了招牌鐵肺,高大帥氣的外表,也經常迷倒現場一票女性觀眾,她笑說:「每次只要有阿信出現的場次,人氣都會被他吸走,加上他又那麼帥,女客人都不斷為他尖叫。」
歌唱歷經只有4年的高慧君,隨後轉戰戲劇圈,意外衝出亮眼成績,先是2007年得到金鐘獎最佳女主角,後續又在2010年得到女配角殊榮,兩次得獎肯定背後卻藏著曾被看不起的遭遇,她提到:「當初接演台語劇,原本心想不會太困難,但在對戲時才發現沒辦法將台語台詞詮釋好,演一個多小時一場戲都沒拍完,結果就被工作人員大罵『把過氣女歌手趕出去』,當下就被攆走了。」慘痛經驗讓高慧君決定好好學習台語,她到菜市場偷聽婆媽們買菜時的對話,最終成為自己的養分,也成功獲得金鐘獎肯定。
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