39歲的傑克森出生於西德巴伐利亞州新烏爾姆，在2001年在洛杉磯道奇隊開啟職棒生涯，並在2003年9月擴編時首度升上大聯盟，之後16年大聯盟生涯總計待過14隊，包括洛杉磯道奇隊、坦帕灣魔鬼魚隊（後改為光芒隊）、底特律老虎隊、亞利桑那響尾蛇、芝加哥白襪隊、聖路易紅雀隊、華盛頓國民隊、芝加哥小熊隊、亞特蘭大勇士隊、阿密馬林魚隊、聖地牙哥教士隊、巴爾的摩金鶯隊、奧克蘭運動家隊、多倫多藍鳥隊。
這位名副其實的「棒球浪人」16年大聯盟生涯留下107勝、133敗、5中繼、1救援，防禦率4.78的成績，投球局數則為1960局，被敲2094支安打包括249轟，投出1508次三振，2021年的2020東京奧運也曾穿上美國隊球衣。
根據《日刊體育》報導，傑克森在個人社群媒體上表示，很感激這14個不同的球隊給我機會成為他們的一員，
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