高醫由陳建志祖父、高雄市第三屆市長陳啟川創立打下基礎，由其子陳田植接手，陳田植於高齡90歲過世後，再由陳建志接手，除第二屆董事長為洪壽南外，可謂三代世襲。
談起高雄陳家，風光之時與基隆顏家、板橋林家、霧峰林家、鹿港辜家，並列為台灣五大家族。陳家大掌櫃陳中和早期靠糖業崛起，自立門戶創辦「和興行」、「新興製糖」等商號，累積財富成一方之霸，擁五妻育有三女十男，讓後代子孫以此基業跨足政界、醫界。
陳啟川為陳中和的第六子，擔任過兩屆的高雄市長，其捐錢捐地促成高雄醫學院，為高雄人所感念。除此之外，還因成立南和興產公司，管理家族土地的開發和租賃，讓陳家在全盛時期擁有逾12萬坪土地，市值達千億元。包括高雄市的特力屋、家樂福、愛買等，都曾是陳家的租客。陳家事業體開枝散業至台泥、第一銀行、大眾銀行和可口可樂等，也為大眾所熟知。
而陳啟川弟弟陳啓清之子陳田錨，曾是高雄「五連霸議長」，陳田錨於2018年過世後，讓陳家逐漸退出政治圈。
而陳建志為陳家經營高醫第三代，在父親陳田植過世後接任董座之時，曾因正當性備受質疑，高醫日本校友諷「陳董」將布達會議移至校外的飯店舉行，拒絕承認高醫董事會及其職權的正當性。
同輩者包括高雄高爾夫球場董座陳建甫，妻子為中鋼、台苯前董座林文淵的獨生女林妍君。
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