陳水扁2006年當總統時，曾以「罄竹難書」表揚環保志工優良事蹟，但這句成語的意思是指災難、異象或罪行多到寫不完，阿扁用錯成語鬧笑話，當時被外界猛虧，而他近年狂踩保外就醫紅線的事蹟，也被網友諷刺「罄竹難書」。
《受刑人保外就醫管理辦法》規定，「未經許可不得從事與治療目的不符或顯然無關活動」，台中監獄也要求阿扁必須遵守「不上台、不演講、不談政治、不接受媒體採訪」四不原則，但阿扁勇於爭取曝光機會，2016年起多次出席凱達格蘭基金會餐會，雖然事前向監獄報備獲准，但他仍於2019年5月在餐會現場站上「肥皂箱」規避「上台」，高歌《愛拼才會贏》，去年5月凱達格蘭基金會慶祝成立17週年，阿扁活力飽滿主持募款拍賣會。
曾上台送菜頭給兒子陳致中助選
2018年3月，阿扁現身兒子陳致中參選高雄市議員的造勢晚會，支持者激動高喊：「阿扁加油！」阿扁雖沒發言但仍上台送菜頭給兒子象徵好彩頭，父子相擁營造晚會高潮。台中監獄當時面對外界質疑，表示阿扁雖違反保外就醫規定，但考量現場氣氛及眾人簇擁等因素，阿扁是被動上台且未發表談話、受訪，結論是以後不准他參加這種政治性活動。
此外，2018年9月5日，日本《產經新聞》刊登陳水扁的專訪，內容是阿扁呼籲台灣應該發動公投，對抗中國，這次外界質疑阿扁怎麼可以接受媒體訪問，但台中監獄表示阿扁不是主動受訪，只是與旅日台灣人團體談話的內容被媒體報導出去，沒有違規。
同月8日阿扁出席台灣國感恩餐會，不僅上台演說還幫「一邊一國行動黨」拉票，對於外界質疑他「上台、演講、談政治」明顯踩紅線，阿扁在臉書悍然反嗆「關扁、保外就醫」都是違法違憲的政治決定，甚至揚言：「不要逼我選總統。」
主持廣播、開記者會喊冤
經過多次踩線爭議，阿扁越戰越勇，2021年起在《微微笑廣播網》主持「有夢上水」節目，曾邀請桃園市長鄭文燦、高雄市長陳其邁等政治人物當來賓，節目開播一週年時，阿扁還說最想邀請的人是總統蔡英文。
2022年4月7日，阿扁甚至召開「國務機要費案國際記者會」喊冤，鉅細彌遺公布21項國務機要費的流向，身為此案被告的阿扁以健康因素聲請停審獲法院准許，卻能在記者會上侃侃而談案情，完全看不出因病無法出庭陳述的模樣。
另外，在臉書發文談政治、自製梗圖更是已經成為阿扁的日常。上月21日，阿扁到尋求連任的民進黨立委賴惠員服務處表達支持，他說是來「關心好朋友」，對此，台中監獄的回應依然是「還要再了解、要看是什麼狀況」。
阿扁2015年1月保外就醫後，台中監獄每3個月要評估是否准許展延，至今已展延約34次，至於被判刑20年定讞的阿扁還有多少刑期要執行，記者今詢問矯正署，但矯正署回覆不便透露受刑人的個資。扣除阿扁2008年11月12日開始被檢方、院方一路羈押到入獄服刑的時間，他還剩下約13年的刑期要執行。
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