據日本媒體《女性自身》報導，日裔協會本月12日在紐約舉行紀念成立115周年的晚宴。這次宴會上，日本駐紐約總領事森美樹夫發表祝詞，晚會主辦委員之一則是森脇俊一律師。森美樹夫一直在提供小室圭夫婦在紐約生活的援助，而森脇俊一則被視為小室圭在紐約法律界的「守護者」。兩人都堪稱小室圭夫婦的「恩人」。
駐紐約記者向《女性自身》表示，他很驚訝小室沒有參加晚會，儘管這對他有好處。而且森脇俊一還在晚會上獲頒「社群領袖獎」，小室圭理當到場致意。
一位在紐約的律師也表示，小室圭目前工作的律師事務所Lowenstein Sandler對他特別禮遇，在他3次考試期間，始終「不離不棄」，可能也是希望他的「駙馬爺」名號可以幫忙拉攏更多日本客戶，他更不應該缺席這場晚會。
儘管有這麼多「恩人」的考量，小室圭仍然選擇缺席晚會，消息人士表示，其實外界不應該感到錯愕，因為小室圭從任職三菱UFJ銀行（當時稱為「三菱東京UFJ銀行」）以來，就是這種凡事「隨興」（Let It Be）的態度。
一位前銀行前輩向《女性自身》透露，2014年到2016年任職於三菱UFJ銀行的小室圭，儘管是新人，卻以「絕對準時下班的男人」的名號著稱。就算碰到業務繁忙期間，其他同事還在加班，他依然毫無顧忌地回家。
當被問到為何不加班，小室圭的回答是「因為我有英語課」，就連他的主管表示，「如果你不做這個工作，就要由其他人來承擔」，他也只是說，「是這樣嗎？工作辛苦了」，然後就回家了，讓周遭的人相當驚訝。
對於這麼「有個性」的新人，他的上司當然難有好評，小室圭當時在銀行的前輩開玩笑安慰他說，或許是上司和同事「忌妒」他的英文能力，才讓他「壞名聲」流傳出去，還建議他不妨換個可以利用英語技能的工作，沒想到他真的不久之後就離開銀行。
小室圭或許是維持了一貫「隨興」的態度，所以沒有參加「恩人」聚集的晚會，但《女性自身》報導中也質疑，這種態度下，他會成為什麼樣的律師。
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