據日本媒體《女性自身》引述駐紐約日本記者消息報導，小室圭去年開始在紐約知名律師事務所Lowenstein Sandler LLP擔任法務助理，在他3次考試期間，始終「不離不棄」的Lowenstein Sandler堪稱是小室圭的「恩人」。
在小室圭通過考試之後，外界都以為他會繼續在Lowenstein Sandler繼續工作，但駐紐約的日本記者透露，目前已經有多家律師事務所在爭取小室圭任職。其中包括知名律師事務所Windels Marx。
Windels Marx的合夥人之一森脇俊一曾任多屆紐約州日裔協會會長。自小室圭2020年夏天在Windels Marx實習以來，森脇俊一更被視為小室在紐約法律界的「守護者」。
據傳在Lowenstein Sandler擔任律師的第一年收入為3000萬日圓（約651萬元台幣），不過如果小室圭要轉換到Windels Marx工作的話，年薪可望達4000~5000萬日圓（約868～1085萬元台幣）。
擁有國際律師資格的日本律師清原博表示，年輕律師轉換事務所工作，在紐約並不少見，不過考量到Lowenstein Sandler強項在於商業關係，而Windels Marx則是房地產銷售和房產遺產繼承，從小室圭發表過的論文來看，顯然是Lowenstein Sandler較為適合。
不過如果小室圭有意轉投Windels Marx的懷抱，身為小室圭在紐約法律界「守護者」的森脇俊一可能會期望他在當地的日本社群發揮領導作用。
另一位日裔律師則認為，以知名網站LAW.COM的排名來看，Lowenstein Sandler在美國排名第140、旗下律師325人，而Windels Marx則是排名第277、旗下律師142人。一般來說，公司的規模與年收入成正比，但如果小室圭選擇了Windels Marx，可能意味著Windels Marx提出了比Lowenstein Sandler更高年薪來挖人。
駐紐約的日本記者表示，畢竟小室圭擁有「駙馬爺」的身分，對於在美國的日裔社群來說，顯然具有相當強烈的吸引力，Windels Marx祭出高薪搶人也不意外。
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