2000年，馬斯克的線上金融公司 X.com 與安全軟體公司Confinity合併，這家公司最終成為PayPal，馬斯克當年為了爭奪PayPal控制權，引發了一系列聲名狼藉的「辦公室政治事件」，後來甚至成為「矽谷的傳說」。
IT之家報導，據悉，霍夫曼表示，馬斯克在歷史上顯得不誠實，馬斯克透過強調他公司「經驗豐富高層的領導能力」來推動合併，在合併完成後，馬斯克卻將這位高層趕了出去，自己擔任最高職位。
霍夫曼將這次合併比作婚姻，並表示馬斯克當時的行為就像「有人向配偶隱瞞生理疾病，直到結婚後才讓對方得知。」
IT之家指出，馬斯克擔任PayPal執行長的時間很短，在2000年9月，馬斯克被董事會趕下台，2年後，eBay以15億美元收購PayPal，這讓仍然是最大股東的馬斯克變得非常富有。
外媒表示，從那以後，馬斯克一直是個評價兩極的人，這在他「混亂的管理風格」，以及「幼稚的幽默感」中得到展現，最近的例子是他將推特更名為 X，引發巨大爭議。
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