《我不該哭》由告五人雲安詞曲創作，雖然歌名叫做《我不該哭》，卻在前奏的鋼琴與大提琴弦樂聲就觸動淚腺開關，由動力火車硬漢深情的嗓音開始了一段內心告解，間奏後搭配上告五人犬青的美聲和鳴讓感傷更顯濃郁，三人歌聲隨著曲勢與歌詞情感越顯激動，搭配上告五人謙哥的鼓聲，彷彿終於鼓起勇氣將內心那深藏許久的悔懺宣洩而出，最後雲安的電吉他搭配著動力火車的高音，將情續拉至高峰懸崖邊，把這份心痛灑向空中隨風而逝，消失在時間細縫之中，才正式將這段傷痛回憶了結。
告五人這次為動力火車量身打造新歌，雲安希望將動力火車聲音中的畫面感放入歌中，表示動力火車的聲音可以駕馭任何歌曲形式，宛如經歷了所有的悲歡離合，動力火車表示活了50幾年經歷的事情真的比較多，「年輕的時候只知道衝，唱的時候一直用力唱，完全也不懂人生的什麼經歷，越唱感覺好像有自己的想法了，慢慢把歌唱出來的時候，不是完全只是在唱歌而已，也用心情在唱歌。」
告五人在聽到動力火車唱好唱滿的試唱帶後，雲安笑說：「寫歌時有試著揣摩兩位老爺的唱法，當然最後完全無法，沒想到最後老爺還將歌曲升Key。」犬青在得知要與兩位老爺合唱後，搞笑表示：「關我什麼事？」原來熟悉雙主唱模式的她，一直抱持著旁觀學習的心態，笑說很怕自曝其短，更為了要如何讓聲音更加和諧與雲安討論到吵架。不過事實證明他們的擔心都是多餘的，正式錄音後一切豁然開朗，兩大天團一起結伴玩音樂，果然激盪出令人驚豔的音樂作品。
MV邀請宋芸樺、陳孝萱、黃鐙輝聯手打造電影等級般精采，故事背景設定在原本應該充滿歡笑的婚禮現場，映入眼簾除了那身夢幻美麗的白紗，本該充滿歡樂的氛圍中，透露著感傷和遺憾，在這樣「我不該哭」的場合，最終眼淚還是無法控制的流了下來，讓MV更添看點。而在拍攝現場，宋芸樺為了呈現MV中的情緒轉折，一開拍就是相當考驗演技的哭戲，一路超過4小時哭不停，展現精湛的演技。三位實力派演員相互飆戲，讓動力火車看到成品後，不斷拍手叫好，甚至提出想再看一次，直誇三位演員演技及哭功了得。
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