温昇豪和老婆小君從17歲交往，2013年登記結婚，在這之前他曾被爆跟舞蹈老師陳以仁、許紹洋的四角戀，週刊甚至指他為此「狠甩17年女友」。不過隨著温昇豪走入婚姻和生女漸漸平息，近年他戲劇表現亮眼，常曬女兒照片展露好爸爸一面。平時他很少提老婆種種，是因為很保護對方隱私。
雙魚座雖然多情浪漫，但他曾強調：「我做過最浪漫的事，是把我的一生都奉獻給另一半。」
《茶金》中飾演飾演懷特美援顧問公司特別助理KK的温昇豪和連俞涵並未結為連理，反而情歸李杏飾演的京劇名伶夏慕雪，一度讓憤怒的PTT鄉民怒斥他「渣男」，質疑「明明一直對著連俞涵放電，最後又不娶人家是怎樣」？對此温昇豪不改曾為記者的犀利，在媒體見面會上直球回應：「我沒有生氣，只覺得很不入流，那你東西看不夠多，書讀不夠多。」
温昇豪2009年以偶像劇《敗犬女王》的學長角色竄起，還因此入圍金鐘獎男配角，隔年則以《那一年的幸福時光》入圍金鐘獎男主角，2011年再以《犀利人妻》入圍金鐘獎男主角，2019年終於以《我們與惡的距離》奪下金鐘獎男配角獎。
李杏曾和侯彥西談過姊弟戀，她曾在接受專訪時大方承認「需要談戀愛，要情感的陪伴和依賴」、「蠻常跟好友變成情人」，之後在温昇豪牽線下跟著進了他所屬的「伊林」，還傳出緋聞。
對此伊林回應《壹蘋》，温昇豪與李杏正籌拍新戲《整外春秋》，那晚就是例行的編劇會議。溫昇豪也透過經紀公司回應：「請大家期待我們的新戲，我們很努力把戲做好，到時候請一起關注《整外春秋》。」
當晚温昇豪和該劇編劇統籌李杏原本就在李杏家跟其他編劇一起開會，但因為跟製作人湯昇榮有約才會外出，結束後再回她家繼續開會，約半小時就離開。
製作人湯昇榮十分不以為然，他回應《壹蘋》：「我們就是常常在一起弄劇本啊。」
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