吳淡如本身是學霸，自台大法律系、台大中文所畢業，更跨界就讀台大EMBA、上海中歐商學院EMBA，從藝文界轉型踏入商界， 2021年推出Podcast節目《吳淡如人生實用商學院》，在網路爆紅，也推出同名暢銷書。從法律系、中文所到企業管理碩士，對於不斷轉型，吳淡如表示自己轉型轉得頗順利：「我的興趣本來就很廣泛。」並笑稱主要指導原則就是「人生只能活一次」，有興趣的事物就盡情去探索。
談起就讀EMBA的契機，吳淡如苦笑分享在40歲前小至他人借錢不還、大至連買房都買錯，大部分投資都失敗，於是在40歲時抱持著學習理財的目的考進台大EMBA，才發現真正的問題是連基本的名詞定義都霧煞煞，有一次問隔壁學長什麼是Business Model（商業模式），對方不但愣住，還當場笑到跌坐地上：「連Business Model都不知道，妳怎麼進來的？」
文學作家是許多人對吳淡如的印象，但她認為文青是個不妙的爛工作，文學家得利用人生的悲苦來換得創作，還容易招來殺身之禍。吳淡如以自身例子說，在台灣當文青作家的第一個感覺就是「寫作不能當飯吃」，她進一步說：「寫作的歲月是狗臉的歲月，但也是我人生最值得過的生活，但前提是我要吃很飽。」表示台灣文青還得承受社會責任與傳統道德的壓力，就算文學成就再高，被扯出外頭有小三，一切就化為烏有。
講到創業，吳淡如自己也開公司當老闆，透露會將三分之一至二分之一的利潤分給員工，但不敢說自己是佛系老闆，而是拿著金剛杵的金剛系老闆，如果員工做錯事，她會予以糾正，她自嘲說：「你們真的不要氣我，我怕我血壓高，萬一活不久，你們就賺不到錢了！」
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