吉田正尚在今年球季後透過競標制度挑戰大聯盟，最終和紅襪隊簽下的5年9000萬美元（約合台幣27.6億）的超大合約，除了首年的年薪為1500萬美元+300萬美元激勵獎金，接下來4年的年薪都是1800萬美元。
吉田正尚雖然屬於日職頂尖野手，但這份5年9000萬美元的合約仍被認為是一份「溢價」合約，甚至有大聯盟人士認為吉田正尚完全不值這樣的價碼。
不過紅襪仍相當肯定這位新同學，根據《日刊體育》報導，波士頓紅襪棒球事務長布朗Chaim Bloom在記者會首先表示歡迎吉田以及他的家人來到波士頓。
「我們長時間追蹤、觀察吉田正尚，無論從任何方面看，他都有突出且出色的打擊實力，不管從球探角度還是打擊成績都是。」布朗說道：「吉田的擊球能力和好球帶紀律非常出色且獨特，再加上他本身出色的擊球爆發力，我們相信他有潛力成長成能在大聯盟有所作為的選手。」
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