小笠原欣幸準確預測過台灣數次選舉結果，他昨晚在臉書撰文說，沒意外的話，內閣將會總辭，蔡英文應會在「春節期間」發布新任行政院長人選。
小笠原欣幸表示，蘇貞昌是在2018年民進黨縣市長選舉大敗的艱困情勢下，接任行政院長，替蔡政府穩住陣腳，鞏固民進黨2020年的總統、立委選舉盤勢，選後也致力於應對新冠疫情的挑戰。
小笠原欣幸指出，面對新冠疫情，相較中國習近平政權雜亂無章的政策，證明了蔡政府有非常良好的因應作為，蘇貞昌內閣功勞極大；日本在內的許多國家都受疫情衝擊、經濟不振，台灣經濟卻持續成長，連續兩年稅收大幅超過預期，這是蘇貞昌內閣施政穩健的緣故。
他分析，蘇貞昌和蔡英文在黨內有競爭關係，不過在行政院長任內充分扮演為蔡英文「擋子彈」的角色；同婚合法化議題，民進黨內部有不同聲音，蘇貞昌適時發揮領導力，讓法案順利通過，做出貢獻。
不過，小笠原欣幸續指，蘇貞昌的強勢發言、和對手對罵的政治風格，成為他個人商標，也讓反對聲浪擴大，討厭他的人變多；此外，在打擊黑道問題，及社會矚目的柬埔寨國際詐騙，蔡政府處理不夠積極，讓民眾大為不滿，這些都成了國民黨在地方選舉拿來批評執政黨的工具。
小笠原欣幸表示，民進黨在縣市長選舉大敗，林智堅及陳時中等候選人雖然要負相當大的責任，但選民所作出的「教訓」，執政黨必然要表現出反省的態度，他認為蘇貞昌的下台，變得無可避免。
蘇貞昌在陳水扁時代曾做過一年多的行政院長，小笠原欣幸評論，當時蘇尚未充分發揮就請辭，這次回鍋做滿4年，成為1996年以後任期間最長且獲得相對較高滿意度的行政院長，可說是「表現傑出的4年」。
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