4年前，饒慶鈴自台東縣議會議長轉戰縣長，獲得7萬多選票當晚，她哽咽的對選民表示，「史上最弱的候選人，贏了史上最多的票」順利勝選接棒台東縣長大位。
當年五度參選的民進黨籍候選人劉櫂豪挾帶超高人氣，終於擺脫五星縣長黃健庭選舉纏鬥，原本大眾預期選情五五波，應是勢均力敵，不料劉的得票率僅36.92%，被饒以59.12%得票率輾壓，連過去曾獲高票的台東市區，也慘敗給饒，一路輸的結果，無奈吞下五連敗，寫下參選最低票的紀錄。
今年初，民進黨賴坤成率先表態有意參選台東縣長，大動作請來地方大老、媒體召開記者會，怎料，即使他辭退台灣中小企業聯合輔導基金會董事長職位，表現出破釜沉舟決心，仍不被黨部高層認同，直到7月民進黨選對會正式徵召劉櫂豪出馬，賴負氣放話媒體或臉書痛批劉，每每選縣長都落敗收場，「操作選舉的套路，早早就被對手識破。」
雖賴坤成對劉櫂豪有諸多抱怨，但無論在臉書或私下，劉櫂豪都未表現出負面情緒或惡言相向，反觀劉櫂豪被黨徵召，在本就艱困的泛藍選區第六度出馬，可說是背負極度沉重的壓力，而面對媒體，他仍表示以平常心看待，雖已竭力作為領頭羊協助縣內其他黨籍候選人，但台東綠營派系出現反彈聲浪，讓他腹背受敵顯得相當委屈。
長年觀察台東選情的政界人士表示，台東本是「藍大於綠」的泛藍鐵倉，民進黨中央逼退有意參選的賴坤成，導致在地綠營派系嚴重分裂，雖深綠選民不至於分裂投票，但卻失了淺綠中間選民的信賴；事實上，在泛藍鐵倉的台東對綠營來說，「小輸，就是贏。」
而從選舉看板就能察覺台東綠營分裂，部分民代常與縣長候選人劉櫂豪合體，相互拉抬博取認同，而賴坤成輔選的市長候選人洪宗楷，則與其他民代候選人協力拜票，劉、賴平日彼此刻意迴避，但緊要關頭上仍會拋下恩怨短暫同框。
反觀既有一手好牌尋求連任的饒慶鈴，她有著父親前總統府資政饒穎奇的政二代光環，自2005年首次參選就高票選上縣議員後，從政路一帆風順，2018年首任縣長一職雖無黃健庭五星縣長的美名，但4年執政穩扎穩打下，同樣創造亮眼政績，在近期媒體民調中，台東縣府團隊以黑馬之姿在全體競爭力奪得全台三冠王。
而選舉最後關頭，前總統馬英九連續3度來到台東大力輔選，更是為她贏來泛藍選民的好感度，而她在美讀取媒體教育研究，更是懂得透過媒體廣宣首任4年漂亮的成績單，加深選民認同，而本次選舉期間，饒慶鈴雖滿有自信仍打出「藍綠對決」的口號，並請出前總統馬英九、資深名嘴趙少康、前高雄市長韓國瑜輔選站台，加上「台東藍」選戰主軸，讓台東藍到發青。
尤其，台東三分之一票源為原民，而縣內中壯年原民多為軍公教警人員，長期較認同國民黨執政，而饒任縣長四年，關注原住民社福公衛等多項軟硬體建設，並願意親自花時間走入部落，聽取原青對政治的建言，並在今年成立青年事務委員會，跨局處整合縣府資源，給予青年投身公共事務的機會，逐漸將台東縣內原與藍營保持距離的青年軍拉攏過來，一步步掌握各個影響台東選戰的關鍵票源。
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