蔡男曾有性侵前科，他犯下尾隨夜歸女案之前3個月，約一名認識的國中少女在公園見面，說在母親抽屜裡找到保險套，「是男生會用到的東西」，少女說不知道保險套是什麼，蔡男說沒有帶在身上，隨即表示剪短髮的少女看起來像男生，要她一起進入公園男廁。
少女傻傻跟著進入男廁隔間內，蔡男叫她把褲子脫下來放旁邊，自己也脫了褲子坐在馬桶蓋上，然後叫少女面對面坐上來，並將她大腿扒開性交，做一半還說要看她陰道裡有無精液，用手指插入，然後再繼續性交。
少女回家後把事情告訴家人，並去醫院驗傷，她弟弟氣憤姊姊被欺負，幫忙蒐證，他用姊姊的手機傳訊給蔡男稱：「超爽的，下禮拜五再一次好不好？」蔡男回覆：「妳都沒感覺。」弟弟又傳：「因為沒感覺還想再來一次。」蔡男稱：「好，很累。」法官依據對話等事證，認定蔡男與少女在公廁性交，雖未違反她意願，仍觸犯與14歲以上未滿16歲女子性交罪，一審先前將他判刑10月，現由高等法院審理中。
另外，蔡男2021年9月16日晚間，在台北市內湖運動中心前看見一名女子獨行，上前假裝詢問時間，接著尾隨女子進入運動中心旁邊的女廁，從隔壁廁間上方窺視女子上廁所，她察覺後立即逃離女廁跑到外面廣場，蔡男追上去將她壓制在地，用手摀住嘴巴強吻、撫摸大腿及下體，法院已依強制猥褻罪判蔡男1年徒刑定讞。
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