據了解，陳水扁保外就醫期間的言行是由法務部矯正署台中監獄依《保外醫治受刑人管理規則》第3條第6項規定，「除維持日常生活及職業所必需外，未經監獄許可，不得從事與治療顯然無關之活動等規定辦理。」這次演講，阿扁依規定向台中監獄申請，而中監會同意，主要根據阿扁的醫囑進行審核，認為參加該活動符合醫囑意旨，因此基於尊重醫師和專業醫療，同意陳水扁出席。
陳水扁因龍潭購地、南港展覽館、洗錢等案遭判刑20年定讞，他2010年發監執行，2015年因被診斷呼吸睡眠中止症嚴重、腦神經萎縮、漏尿高達7、80餘次，腦部有問題，還有類似帕金森氏症的手抖症狀，法務部根據擴大醫療鑑定小組鑑定，核准他保外醫治，但要他遵守《受刑人保外就醫管理辦法》規定，「未經許可不得從事與治療目的不符或顯然無關活動」，以及「不上台、不演講、不談政治、不接受媒體採訪」等原則。
但他不僅頻踩紅線，5月2日還北上為政院版《公職人員選罷法》請願，且看來身體狀況極佳，引發各界對他保外就醫的質疑聲浪，不過即使如此，法務部矯正署仍依照醫囑，再度展延他保外就醫3個月，但強調已告誡陳水扁注意言行。
不料，才剛獲延展保外就醫的陳水扁，5月8日又北上以「偽記者」身分旁聽新台灣國策智庫所舉辦的「公職人員選罷法第26條修法爭議」研討會，台中監獄則指他有提出申請，並准他參加。
而這次的校園演講，根據東吳大學政治系學會臉書所發布的預告，陳水扁在5月18日下午1點至3點，於東吳大學外雙溪校區進行「站在時代的風口浪尖，陳水扁對於台灣民主的見解」專題演講，預計會面對百位學生分享在民主轉型的壓力所面對的分立性政府施政困難，以及他對於台灣民主發展的見解與期許。
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