在信眾面前總是容光煥發的星雲法師，近年其實歷經多次手術。1995年因心臟冠狀動脈阻塞，在台北榮總接受冠狀動脈繞道手術；2003年又因慢性膽囊炎開刀割除膽囊；2011年為了籌建佛光山佛陀紀念館過度疲勞，曾二度中風住院治療，加上長年罹患糖尿病，據親近人士指出，晚年他的手抖得很厲害，外出行動幾乎都靠輪椅代步，甚至雙眼幾乎全盲，連提筆寫最愛的書法都有困難。
星雲在割除膽囊後，雖自嘲自己是「無膽」之人，在寫給信眾的公開信中也說：「在複雜的人間還是『膽小』、『謹慎』為好」，但他對於病痛生死，其實從不在意。當年在開心血管繞道手術前，操刀醫師張燕問他「怕不怕死？」當時星雲笑笑回答說：「死不是很怕，但怕痛。」結果開完刀後他卻連一個痛字也沒有提過。星雲法師《雲水三千》中自述，怕痛是因為「出家人若怕死，行佛半生未免冤枉；若說不怕，卻顯得矯情。」
2003年星雲法師膽囊發炎，血壓升高到二百四十，因擔心晚上掛急診會麻煩大家，堅持「忍一忍」不肯去就醫。貼身弟子覺念法師受訪時說，後來是主治大夫江志桓堅持下才去掛急診，隔天來探病的弟子和醫師個個神色緊張，進了病房卻見星雲法師若無其事的練習吹口哨，大家當場笑開懷。
晚年他也曾在《貧僧有話要說》表示，年輕的時候最顧忌自己死亡的時候非常痛苦，一直在訓練自己應該麼死亡才是最好，後來也不知道自我的磨練到甚麼程度，但我不計較死亡，只要不痛苦，當它睡覺、安眠就好，「人的一生活的歲數多少不重要，重要的是你留下的生命意義！」
他接受媒體訪問時曾說：「生就給他生，死就給他死，痛是有限度的，我還沒碰過不能忍耐的痛！」、「我覺得把病痛當作我的好朋友，會有不一樣的想法」笑看生死、灑脫面對，風範令人景仰。
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