1.大巨蛋
柯文哲2014年甫上任就將大巨蛋列為弊案，隔年以未按圖施工勒令開發商遠雄停工5年，2020年復工後，歷經波折終於通過消防審查，但仍須待中央發放許可函，日前遠雄已撤國賠，也重新議約完成。蔣萬安則在競選期間也承諾，於1年內試營運、完工啟用。
距離大巨蛋完工僅剩最後一哩路，工程進度達97%，但剩下3%還卡在中央。柯團隊誇口明年6月試營運又成芭樂票，柯文哲任內確定孵不出大巨蛋，爛攤子留給蔣萬安接棒。柯文哲交接典禮時也特別提醒，若由衛福部前部長陳時中當選，中央將立刻通過使用執照，但蔣萬安上任還要再思考如何解決。
2.社子島
社子島禁建逾50年，經i-Voting確認為「生態社子島」開發方向，開發案包括都市計畫、防洪計畫、環境影響評估及區段徵收4大行政程序，前3項已完成，柯文哲也曾盼卸任前完成公告區段徵收，但已確定無法執行，目前通過600億徵收預算，待內政部審議通過後，即可作業。
但柯市府仍遭社子島自救會反對，擔心不當徵收侵害權益，更曾趁柯文哲於議會備詢時，闖入議會3樓記者席抗議，中斷質詢。社子島自救會也於14日呼籲，蔣萬安「柯規蔣不隨」，應解除禁建改為原地改建。因此除與中央協調外，如何在正反民眾的聲音中找到平衡點，對蔣市府也是一大考驗。
3.音圖
台北音樂與圖書中心列在府級24項交接項目中，柯文哲先前也提醒，音圖恐成「炸彈」，所需經費要一次編足，不行依照設計圖編列經費，卻發現蓋不出來，否則將重蹈台北表演藝術中心興建過程，建商倒閉的困境。
4.晨會
柯文哲每天早上7時30分召開晨會，就連觀傳局長「大熊」劉奕霆於就職8周年記者會中感性哽咽時，還不忘提及，已經被訓練到每天6時25分起床關掉6時30分的鬧鐘，也是「職業傷害」。
蔣萬安今日受訪時表示，「本周」將每日召開7時30分的晨會。也讓柯文哲笑說，「很好、很好」。但柯文哲的傳統是否能夠有效延續，繼續成為蔣市府的習慣，還待長期觀察。
5.府會關係
柯文哲因《敬老禮金致送自治條例》、雙城論壇覆議案，皆引起議會不分藍綠議員不滿，且柯於議會備詢時常忍不住動怒，更曾嗆無黨籍前議員林穎孟「我管你去死」，與議會關係並不和睦。柯文哲交接典禮當天也提醒蔣萬安，「藍綠對抗他還是要小心處理」。
6.淨零碳排
台北市議會於6月率全之先，通過《台北市淨零排放管理自治條例》，柯文哲曾強調，疫情結束後必須面對2050淨零碳排，未來歐盟、美國、日本將會開始課徵碳關稅，台灣必須與世界接軌，蔣市府最重要的工作，就是展開淨零碳排的長期政策。
人口下滑也是問題
此外，柯文哲市政交流討論會中也盤點，除大巨蛋、社子島外，還有建國啤酒廠、大灣北段及空總卡在中央待處理。而人口急遽下滑，目前已跌破250萬大關，僅剩247萬人，副市長也因此少1人，柯市府推出「千萬要結婚」活動，但仍無法有效吸引人潮，同樣也是急迫需要解決的問題。
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