其實，聖誕醜毛衣花了些時間，才在聖誕節的基本元素中找到它的定位。 聖誕主題的套頭毛衣最早於20世紀50年代開始出現，最初被稱為「叮噹鈴毛衣」（Jingle Bell Sweaters），它們並不像今天的設計那麼花稍，且市場上受歡迎程度有限，儘管一些電視名人——尤其是歌手瓦爾杜尼坎（Val Doonican）和安迪威廉斯（Andy Williams）——確實全心投入到這種節日風格的上衣中。
直到20世紀80年代，這件單品才真正進入主流。這一轉變要歸功於流行文化和喜劇，例如切維切斯（Chevy Chase）在《瘋狂聖誕假期》（National Lampoon's Christmas Vacation）中飾演的笨拙爸爸角色克拉克格里斯沃爾德（Clark Griswold），讓聖誕毛衣成為笨拙但令人喜愛的節日歡樂表達。裝飾雪花的毛衣雖然不算時髦，但散發著聖誕氛圍，經常出現在辦公室派對和聖誕當日的聚會中。
到了1990年代，聖誕毛衣的流行開始衰退；它成了你不太時髦的親戚才會想到穿或贈送的東西。進入2000年後，它廣泛被認為是引人側目的時尚災難。
回想2001年上映的《BJ單身日記》，柯林弗斯（Colin Firth）飾演的達西（Mark Darcy）在家庭聚會中穿著一件巨大的紅鼻馴鹿針織毛衣迎接布莉姬（蕾妮齊薇格飾），讓布莉姬感到尷尬。也許如果你當時在影院裡看這一幕，你也會覺得難堪。但你也可能笑了——這就是聖誕醜毛衣令人暖心的力量。
2000年代初，這款如今的節日主角迎來了新的生命。根據《醜聖誕毛衣派對手冊：引領醜毛衣的權威指南》（The Ugly Christmas Sweater Party Book: The Definitive Guide to Getting Your Ugly On）的記載，聖誕醜毛衣派對就從那時候開始流行起來。第一場此類主題派對於2002年在加拿大不列顛哥倫比亞省溫哥華舉行。該書作者之一、UglyChristmasSweaterParty.com 網店創辦人米勒（Brian Miller）在電話訪談中提到：「很難說是什麼觸發了這種觀念的轉變，但我認為，當有人以幽默方式穿上這件衣物後，人們開始看到它的滑稽面，並想：『衣櫥深處的這個東西，可能是樂趣，而不是誰都不想要的糟糕物品。』」
自那時起，醜毛衣的受歡迎程度如滾雪球般迅速增加。接下來十年裡，這種節日針織品演變成為「新節日傳統」，正如米勒所形容的那樣。他還補充道：「它成了我們這一代的槲寄生。仔細想想，真的相當了不起。」
快時尚巨頭如 Topshop 和高端零售商如 Nordstrom，每年假期季都會在其貨架和網站上填滿華麗的設計。復古商店和救世軍也透過增加毛茸茸雪人與跳舞聖誕老人毛衣的存貨來抓住這股風潮。即便是時尚界也開始接受這種趨勢。2007年，Stella McCartney 推出了一款以北極熊為主題的阿爾卑斯毛衣。緊隨其後的是紀梵希（Givenchy，2010年）和Dolce & Gabbana，（2011年）。
2012年是醜毛衣熱潮的轉折點。英國慈善機構 Save the Children 發起了聖誕毛衣日（Christmas Jumper Day），這是一項鼓勵人們穿上最令人抓狂毛衣的募捐活動。英國《每日電訊報》將這款單品描述為「本季必備品」，而《紐約時報》報導了在美國迅速增長的聖誕醜毛衣主題跑步、酒吧巡遊和專門零售網站。與此同時，這些毛衣的設計開始展現更多彩條、鈴鐺和搞怪細節，達到了極致的俗氣頂點。
從泰勒絲（Taylor Swift）到「肯爺」肯伊威斯特（Kanye West），名人們也紛紛擁抱這一潮流。深夜脫口秀主持人吉米法隆（Jimmy Fallon）甚至開創了一個名為《聖誕毛衣12日》的常規節目，至今仍然播出。
社群媒體的崛起進一步助推了醜毛衣的流行地位。今天，我們競相在IG上展示自己的聖誕毛衣愛，而包括 Target 這樣的零售巨頭，甚至連快餐連鎖品牌如紅龍蝦（Red Lobster）也推出了自己的版本（其中一款毛衣還帶有可保持食物溫熱的口袋）。
米勒說：「當我在2000年代初參加我的第一場醜毛衣派對時，我從未想到這件衣服會如此成功，不過這很容易理解：醜針織衫適合任何人——無論是我女兒參加學校的醜毛衣比賽，還是辦公室年終派對的工作人員。它們包容而且充滿趣味。聖誕節可能壓力不小——穿上一件滑稽的衣物可以幫助減輕壓力。”
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