最近才剛與胞弟蔡明興榮登台灣首富的蔡明忠，在課堂中毫無保留的分享那些足以顛覆企業命運的轉折點。他不諱言，2007年富邦錯失公益彩券經營權是一場代價慘重的挫敗，而進入運動彩券市場後，卻因架構不全與香港馬會分歧導致虧損連連，他形容這是一場「失敗的豪賭」，更是一門高達百億新台幣的昂貴課程，但他也從中悟出一個道理，就是「識時識勢，方能致勝」、「山不轉，路轉」。
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蔡明忠說，他常記得父親蔡萬才的叮嚀：「得罪錢沒關係，但不要為了錢去傷害人、得罪人，讓人難過。」在每一次併購、談判、投資抉擇的關鍵時刻，這句話總會浮現在他腦海裡，如同一盞燈，提醒他「即便面對失敗，也要以人為本、以尊重為核心」。因此，富邦金控日後就是以這份精神打造金融業的標竿，而這份精神，也成為蔡明忠後來併購安泰、壯大保險與資產布局時最重要的價值指南。
蔡明忠透露，台大法律系畢業的父親蔡萬才不僅是他的學長，更是充滿智慧的爸爸，從他身上學來的企業哲學，得以讓他失敗時學會謙卑，也磨練出他面對機會時的果斷，2009年，在整體壽險市場步履蹣跚之際，他僅用48小時拍板併購ING安泰人壽，開出4.06億新股加3.38億美元次順位債的創新方案，最終以6億美元成功拿下這樁關鍵交易。那一刻，他明白：「機會，是給準備好的人。」
這筆交易不僅讓富邦新增220萬保戶，更讓壽險市佔率從第四名攀升至第二，扭轉了過去幾年連年下滑的頹勢。他在課堂上展示當時的併購模型與時程表，並強調：「我們靠的不是運氣，而是明快的決定。」這場交易至今仍被視為台灣壽險市場最具策略眼光的併購之一，也成為富邦穩健獲利長達16年的關鍵轉折。
在壽險版圖穩固之後，蔡明忠再度出手，鎖定信義計畫區A11地王。他回憶當時團隊整合多年數據，反覆模擬未來十年商圈發展、人口流動與零售動線，最終以116億投標成功，寫下當時地產市場的一場經典逆轉。這場土地標案，不僅讓富邦擁有信義區最核心的開發權，也為旗下金融、保險、不動產三大事業體創造了交匯效益。從資產配置的角度來看，這是一場精準的跨業整合布局，更讓富邦穩坐台灣金融與不動產版圖。
蔡明忠說：「世事未能盡如人意，山不轉，路轉。」遇到不如意時，更可以累積的市場節奏洞察與風險掌控能力。他的東海企管系大一室友、前澳盛銀行台灣區總裁經天瑞也回憶，今天的台灣首富，當年可是認真參與勞作教育的好學生，大一時也得與同學一同拿起掃把清理校園，無論撿落葉、洗廁所、刷馬桶，樣樣都參與過。
東海校長張國恩認為勞作教育是一種僕人學習，更是領導者養成的過程。勞作教育無形中幫助蔡明忠成為真正願意彎腰為人服務的人，他以人為本的思維來自父親，也來自於東海大學，這些儼然成為他日後致富的武功秘笈，蔡明忠傳承自父親以人為本的這份謙卑與關懷更深植富邦集團的治理邏輯中。
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