押尾學曾演出日劇《大和拜金女》、《戀愛革命》，以及改編自日本漫畫的陸劇《中華小當家》，也擔任樂團主唱，高大粗獷的外型吸引不少女粉。他和同劇女星矢田亞希子於2007年奉子成婚，卻在2009年和銀座女公關外遇，兩人一同吸毒作樂，不料女方猝死，矢田亞希子火速和他離婚。他因涉嫌遺棄致死和違反麻藥取締法被捕，由於他企圖銷毀證據，甚至試圖將罪責推卸給死者，行為惡質，最終被判3年6個月徒刑。
他在2012年3月底入獄服刑，2014年12月假釋出獄，2017年和圈外人再婚並生下兒子；他曾想回歸演藝圈，因有前科而碰壁。現年47歲的他滿頭白髮，現身串流平台ABEMA節目受訪，首次揭露獄中生活，表示為了每天都能洗澡，主動申請到廚房工作，必須每天清晨4點起床，準備約1000人份的飯菜，原本監獄管理員認為身為藝人的他做不了這麼辛苦的工作，他則說清晨4點早起拍戲是家常便飯的事，因此他從來不曾遲到，認真完成廚房工作，受到管理員好評，得以提前10個月獲得假釋。
他目前從事廣告相關事業，談到過去的演藝生活，「就算狀況不好，月收入至少也有200萬（日圓）」，至於女性關係，他也表示「雖然不能說名字，但曾與不少女性傳緋聞」，坦承曾經放浪形骸。他還提及當時演藝圈的黑暗面，訪問他的藝人轉述給棚內來賓聽：「完全不能播、說了會被抓的等級……」最後以「他現在看起來很健康也很幸福，是個非常好的人」作結。
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