徐若瑄曾承認吳奇隆是她的初戀，當時15歲的她春心萌動，戀上大她６年，事業如日中天的吳奇隆，她曾出書談到這段過往，表示在吳奇隆家喝到一杯加了很多冰塊的水，牙疼到說不出話來，「他為了讓我嘴裡的冰塊快點融化，於是給了我一個永遠忘不了的熱吻」。
徐若瑄和吳建豪傳因金曲獎相識，後來她為他歌曲填詞，吳建豪回贈一條鑲有「Vi」字樣的項鏈，從此展開地下情。但2人年齡及個性都有差距，最後回到朋友位置。
徐若瑄去日本發展，照樣迷倒不少日本男星，以團體「黑色餅乾」上綜藝、出唱片，與團員南南見爆出緋聞，視覺系男神Sugizo與GACKT都追過她，而她曾誇過Sugizo是她交往過的男友中對她最好的一個，她與Sugizo和前妻生的女兒處得很好，常花時間陪準繼女玩，不過前妻對此吃醋，Sugizo把原本陪她的時間，挪去陪前妻與女兒，讓她有不安全感，最後走上分手一途。
徐若瑄與很有才氣的馮德倫在2008年來往密切，被目擊不時探班還同遊日本，但２人沒有鬆口，他笑稱她太漂亮高攀不起，她則客氣說沒有覺得她在追她。而她與身家50億的毛巾小開賀錫敬結緣，傳他創立的雜誌《PARTIME拓時誌》曾找來徐若瑄幫忙，之後被拍到甜蜜約會，但他桃花完全不輸她，交往1年多後，戀情急轉直下，她發衝事業宣言了斷情緣。
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