在踏入戲劇圈之前，林保怡曾當過消防員也加入過警隊，「真實的警察，跟演戲的警察分別很大，因為一般電影上面的，可能畫面或角色問題都會很帥，但我當警察不帥氣，我們要很有禮貌的對待每個市民。」林保怡是一般的巡邏員警，他表示曾經想考過特警隊，最後自認體能不行而作罷。第一次看到屍體讓他至今仍印象深刻，「如果沒穿那個警服的話，我可能會害怕，但警服給我的力量是你不能害怕，我還要搜身，身上有沒有身份證，值錢的東西，這個很難忘記」。
林保怡表示警察生涯沒遇過靈異事件，反倒是剛進TVB的時候，有一次去廣島出外景，住在一間小酒店，當晚他被一個講日語的聲音吵醒，「男的聲音，很近很近，他不是說一次，說很多次，他壓著我，我不能動，那晚痛苦啊！」後來心裡默念「南無阿彌陀佛」才化解。後來，詢問日本翻譯後才得知，「那個日本鬼告訴我好熱啊，當時候我雞皮都起了，然後我就聯想一下，原子彈在廣島爆炸的時候很熱」。
在演藝圈闖蕩多年，不免會有倦怠期，林保怡坦言「有一段時間很累，邊演邊想是不是應該繼續演下去」，後來決定離開舒適圈，「離開之後，我還是想演戲，但是改變一下你演戲的方法，以前的跟現在很不同，現在是靠天份，因為我沒有學過什麼電影學院，我希望每一部戲，都能有一個很真實的角色給觀眾看到，所以就改變過來了，也是靠自己，現在改變應該是成功吧，因為都提名（金馬男配）了。」
林保怡除了當演員，還嘗試擔任監製，卻一度幽閉恐懼症發作，2020年他帶著監製的處女作劇集《嘆息橋》到澳門參加頒獎典禮，那時候疫情當頭，原先只要隔離14天，但澳門政府突然宣布要再多加七天，林保怡在房間開始坐立難安，來回踱步，睡到一半突然覺得「全身發冷還在抖，呼吸很困難，不能呼吸」，心中的天使與惡魔在拉扯，後來他把房間的燈全開，坐在床上深呼吸讓自己慢慢平靜，喝杯熱茶緩解不舒服感，就這樣熬過了隔離期，他忍不住哀怨「我一點病都沒有，你為什麼困著我？」
最後，林保怡透露身邊有幾個朋友罹患憂鬱症，一整年都在家不出門，「我知道這個問題之後，我就常常給他們聯繫，『今天天氣好，我開著車，接你去海邊好不好？』最初都說我不出去，但是你多約之後，他們就ok啦！給他們信心，有陽光有海灘，出去看一下，接觸一下很多不同的人，接觸大自然，這個世界。」林保怡想替這些朋友發聲，未來盼能挑戰精神有問題需要照顧的角色，過幾天會先去探訪香港的精神病院，他有信心自己能詮釋得很好。
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