蔡昌憲於2018年與老婆Vivian結婚，兩人經過多年努力，終於在2021年8月喜獲一子「小菜包」，正式身格為父親。同年11月雙喜臨門，蔡昌憲發行了第一張個人專輯，是他自2009年參加歌唱選秀出道後，等了12年才終於推出音樂作品。蔡昌憲表示兒子每天都是靠他的歌聲入眠：「我的小孩剛出生的時候，我就想說到底要放什麼給孩子聽，最後選了專輯裡的一首《玲瑯踅Walk Together》，一直放我的歌洗腦他，成為一個睡前儀式。」
和老婆分配時間照顧孩子，蔡昌憲直呼真是一門大學問，「這真的是要一直去溝通，我們就會把兩個人的行程都攤開討論，研究彼此班表可以怎麼配合、怎麼休息」，萬一遇到兩人時間都喬不開的狀況時，蔡昌憲就會請他的姐姐或母親來幫忙支援。
節目中蔡昌憲與受訪家庭不只聊孩子的教養問題，也關心起家人的健康身體狀況，並大方分享自己父親當年生病的經過。蔡昌憲的父親罹患帕金森氏症，得知病情時還正在當兵，在寢室心情相當複雜，坦言遇到身邊最親的人有這個狀況，自己卻不知道該怎麼應付，就是很難過。接到父親病危通知時，蔡昌憲人在高雄準備舞台劇演出，收到消息立刻趕回台北，談起這段經歷，蔡昌憲感性表示：「幸好，我爸爸有等我。」
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