林依晨與許瑋甯在新戲劇飾演糾纏12年的情敵，就像雙姝17年前在《惡作劇之吻》一起搶「江直樹」鄭元暢，不過差別是，林依晨將飾演成功奪愛的第三者，且等了這麼多年再度合作，許瑋甯早已從配角晉身女一地位。
導演徐譽庭2度與林依晨合作，坦言背負著當年合作影集《我可能不會愛你》勇奪7座金鐘的成績壓力很大，而這次為林依晨量身打造的角色，也從當年的「程又青」經歷了12年的成長，是個有9歲兒子的人妻，情節中不僅有多場床戲，並且遊走於善與慾之間，對女神來說相當突破。
除了女主角吸睛之外，男主角賀軍翔也是隔了18年再次和林依晨合作。他首次與導演會面時，就遭遇2小時的恐嚇：「這不是偶像劇，你在裡面不會是帥哥，被我磨戲會很辛苦。」
徐譽庭在會面結束後私下跟製作人表示：「我覺得小美應該會拒絕。」沒想到隔天製作人就接到賀軍翔同意演出的電話，讓徐譽庭非常意外且感動，經過1個月的讀本、表演課後，徐譽庭很有信心的表示：「觀眾會看到嶄新的賀軍翔。」
柯震東在劇中僅是男配角、飾演科技工程師，在現今頗流行的共享辦公室裡，與許瑋甯成為「陪吃飯友」，一路從餐酒館吃到釣蝦場，幾乎場場戲都要吃。製作人詹子誼表示，當時邀請柯震東演出男配角時非常很擔心他會拒絕，但他卻一點也不在意的回覆：「有什麼關係？只要角色好就是好角色。」
《不夠善良的我們》全劇由林依晨和許瑋甯一次意外的「撞衫」事件展開，同月同日生的兩人不只愛上了同1個男人，還經常買了同款服飾，因此「造型」是該劇頗為重要的符號，將由台灣設計師品牌UUIN為情節量身打造7款服飾。
該劇耗時1年才完成8小時劇本，曾一度找不到導演，《俗女養成記》導演嚴藝文曾接過徐譽庭的邀約電話，但她哀嚎拒絕：「我真的不敢導你的劇本，太難了。」本想回歸劇本創作的徐譽庭才決定親自上陣擔任導演。
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