吳慷仁的搶戲人生，說起來比某些戲劇角色更曲折，他出自單親家庭，為了賺錢到處打工，15歲接觸到第1份工作是把鐵板焊成變電箱，接著做了工地粗工、模板工人、擺地攤、收垃圾、咖啡廳、超市等，26歲前做過40種不同工作，11年工作經驗根本比常人一輩子還豐富。
讓他印象很深的是17歲那年颱風天，他騎著速克達從高雄到台南工地主任的家，一路上熄火多次、被強風狂吹，上工後，出自眷村的他聽不懂台語，無法正確接收指示，被工班罵了半年，難以想像工寮沒廁所、沒自來水，每天要用木材生火燒開地下水洗澡，克難生活也熬了近2年。
放棄念大學、當完兵，24 歲北漂到東區酒吧， 當時的他滿口是在工地養成的台灣國語，被周遭人瞧不起，英文不好也看不懂酒名，只能結帳、倒水，連倒酒都不行。洗杯子洗了半年，連續幾個月每天凌晨4點下班後，去24小時的敦南誠品翻調酒書，累到躺地睡著，天亮被店員叫醒，直到被客人指定調酒終得到信任，工作3年，他一度以為會永遠是bartender，直到第1支廣告找上他。
看似機會來了，但廣告導演1句「你怎麼只會傻笑」？他考進台北藝術大學電影創作學系碩士班演員培訓課程，因此走進戲劇路。2007年以獨立製片《沿海岸線徵友》中的轟趴同志出道，2009年演了第1部戲《下一站，幸福》。過去他靠調酒、拍廣告可年收百萬，但他推掉所有廣告邀約，專心走演員這條路，導演李啟源曾說，他有1年半的時間幾乎零收入。
導演陳慧翎曾形容他在《下一站》的表現：「他從不是在『演』，是真的哭。」即使受好評，但他老實說「觀眾看到的花拓也，是我一場戲NG了20次後，才選出的1次」，他不敢放鬆，拍戲空檔總拿著劇本走來走去。2013年，吳慷仁以《愛在旭日升起時》劇中罹患小兒麻痺的男主角，獲亞洲電視獎最佳男主角，拿了獎，仍覺得自己不夠好。
2014年他在《出境事務所》以標準客語演出禮儀師，不少觀眾以為他真的是客家人，拍完後，他第1次覺得「原來我真的可以是個演員」，再也不會緊張到拍片空檔無法拿手機出來。那年他同時拍《麻醉風暴》，每天開車在北高片場奔波，好幾次直接睡休息站。就像他說過，比別人晚入行，只能拚命演，「即使人家不要的角色才輪到我，也當過候補A、B、C，我都接受，演多了就有收穫 」。
2015年，他以《麻醉風暴》獲金鐘獎迷你劇集男配角獎，是演藝生涯中首座金鐘獎座，但他那年的慶功宴淡淡說「謝謝大家，我們明年再見」，接著快閃。事後才以訊息分享感言，「謝謝曾經覺得我可以的人，讓他們看到我有努力的證明，接下來我不會停歇，但就是不再有壓力的去挑戰所有遇到的演出，謝謝媽媽，我在台北沒學壞」。
隔年，他再以《一把青》奪金鐘視帝，在台上的真摯發言如今再看依然讓人感動，「曾經講5個字台詞NG 20幾次，一路走到現在，今後我不會令大家失望的，我會再來；也許我不是最有天份，但總是可以當最努力的那1個」。2017年，他的舞台擴展到電影，以《白蟻：慾望謎網》獲台北電影節最佳男主角。
過去的他很急，總想著下一份工作在哪裡，怎麼做得更好，現在的他發現演戲就是「過生活」，這幾年，他先後以《戀愛沙塵暴》、《望月》、《我們與惡的距離》再入圍金鐘男主角，今年則以《斯卡羅》入圍戲劇男配，他花了好幾年透過演戲和自己對話，不用再靠獎證明自己，可以很確定的介紹自己，「我是吳慷仁」。
拍《一把青》前，他跟導演曹瑞原談了3小時，結束後導演突然說要他多看書，讓吳慷仁崩潰，「他看出我只有高中畢業！我完了，我連《一把青》的配角都演不到」！事實證明，他以此奪下男主角，努力比刻板的學歷更實用，而且他的臉書發言包羅萬象，可以是針砭時事、參與公益、分享近況等，甚至是為沒有經紀人的自己發聲，平均1至5天PO文很吸睛，臉書粉絲已逾57萬人。
其實，他這幾年從「緊蹦」到「鬆」，連和媒體間互動也能窺知一二，他過去受訪會噹記者，如今能大聊為演寶寶刮腋毛。而和邵雨薇的相處更能感受他私下可愛的一面，她日前受訪打趣，他沒以《華燈初上》的寶寶入圍金鐘，「寶寶生氣了」，建議他乾脆以妖嬈寶寶裝扮走紅毯。
甚至屬於吳慷仁和邵雨薇的「老吳」和「小姐姐」日常也很逗趣，因為養的貓發牢騷，她說「我聽過好幾隻貓叫聲是『老吳老吳』」，她錄下傳給男友聽，「欸，在叫你」，從此吳慷仁就成了「老吳」。
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