唱到《她的溫柔》前，劉若英分享一段不為人知的故事，「當時我在錄音的時候，覺得自己唱得挺好的，但製作人都不太滿意，這次演唱會再拿出唱的時候，我好像就懂了，寫歌的人是李宗盛大哥，其實是給未來的我寫了一封信，大哥那時候提醒我：『女人要溫柔；男人要小心女人的溫柔』！」
她笑說做女明星真的很難，為了穿下合身造型服，好幾天沒吃飽了，嚷嚷「以前減肥那麼難」！還自嘲：「下一套巡演我就穿不下了。」
劉若英聊到電影導演處女作《後來的我們》，先感性地說，上一場巡迴的末場也是在小巨蛋，當時一唱完就去拍戲，不過那次不是演員，而是擔任電影導演，非常慶幸能擁有一個很棒的團隊，「我們從攝氏38度一直拍到零下40度，今天他們都有來到現場。身為一個有音樂背景的電影人，音樂在電影裡當然更加重要」。
演唱同時大螢幕加碼播出拍攝當時的花絮影片，全場歌迷也一同回味劉導那段時光的酸甜苦辣，歌曲最後更穿插了井柏然和周冬雨的經典對白：「後來的我們什麼都有了，卻沒有了我們。」揪心氛圍感動全場。唱到《念念》之前，劉若英感性分享，每一次的小巨蛋，家人都會在台下，只是隨著時間，家人越來越少，說的是她敬愛的父親在2年前過世，氣氛感人。
劉若英安可唱完《繼續，給十五歲的自己》時哭了，她說：「我不是很會唱歌的人，但我很喜歡唱歌，謝謝你們還願意讓我在台上，還記得以前唱片公司願意讓我出唱片，我以為我要紅了，但唱片不賣，又等了3年多，一直到《很愛很愛你》才敢說自己是歌手，家人當時反對我唱歌，說娛樂圈很複雜，我要說的是每個行業都很複雜，每個人都很認真做著。」
貫穿整場演唱會四段VCR力邀憑藉破億電影《咒》一舉入圍金馬獎13項大獎的導演柯孟融親自操刀，扣人心弦的四段人生故事搭配劉若英溫暖的旁白配音，演繹「迷失與追尋」、「初心與長大」、「我怕與我敢」、「孤單與陪伴」緊扣每個人一生不同面向四大主題。
在音樂和曲目安排上，劉若英與金曲常勝軍陳建騏再次攜手合作，將膾炙人口的代表歌曲再進化，也因疫情延後班機誤點了近三年的「飛行日」，這3年隨著疫情起伏變化一而再而三調整3年前原本早就準備就緒的歌序、影像、軟硬體…、甚至推翻訂製好的舞台裝；視訊特效由天王天后天團御用的仙草影像量身定做，而頂尖製作團隊必應創造則負責統籌舞台、音響和視訊，共同打造這場演唱會。
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