押尾1998年出道,因演出日劇《大和拜金女》而受到矚目,2006年與人氣女星矢田亞希子結婚,育有1子,卻在2009年搭上酒店公關,在家中吸食搖頭丸,該女當場猝死,亞希子也決定與染毒的押尾離婚。押尾出獄後,「玩」性不改,曾被拍到與未成年酒店妹拍拖,與辣妹喝酒開趴更是家常便飯。

押尾學年輕的時候又會唱歌又會演戲,桃花超旺。翻攝押尾學IG
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押尾學現在是頂著一頭白髮的中年肌肉大叔。翻攝押尾學IG
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他出獄後仍想在演藝圈東山再起,2017年和圈外人再婚,受訪時自爆出獄後有導演找他拍戲,但因有前科遭廣告贊助商嫌棄,這麼多年過去了,要想回到演藝圈其實不容易,沒有愛惜羽毛的下場就是被迫轉換跑道。

他出獄後立刻面對現實的財務危機,靠變賣手錶、用存款度過難關,現在的他已不在乎錢,他曾對《FLASH》雜誌表示:「現在的工作很普通,沒玩樂團,也很少像以前那樣過華麗的生活,過得很平靜、和平。」聊到錢,他說:「沒有強烈的欲望,我覺得普通就是最好的。」

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