押尾1998年出道，因演出日劇《大和拜金女》而受到矚目，2006年與人氣女星矢田亞希子結婚，育有1子，卻在2009年搭上酒店公關，在家中吸食搖頭丸，該女當場猝死，亞希子也決定與染毒的押尾離婚。押尾出獄後，「玩」性不改，曾被拍到與未成年酒店妹拍拖，與辣妹喝酒開趴更是家常便飯。
他出獄後仍想在演藝圈東山再起，2017年和圈外人再婚，受訪時自爆出獄後有導演找他拍戲，但因有前科遭廣告贊助商嫌棄，這麼多年過去了，要想回到演藝圈其實不容易，沒有愛惜羽毛的下場就是被迫轉換跑道。
他出獄後立刻面對現實的財務危機，靠變賣手錶、用存款度過難關，現在的他已不在乎錢，他曾對《FLASH》雜誌表示：「現在的工作很普通，沒玩樂團，也很少像以前那樣過華麗的生活，過得很平靜、和平。」聊到錢，他說：「沒有強烈的欲望，我覺得普通就是最好的。」
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