第10屆立委台北市第3選區（中山、北松山）立委蔣萬安出任台北市長後，缺額補選8日舉行，據台北市選委會統計，投票率43.35%，國民黨候選人王鴻薇以6萬519票、52.26%得票率當選，民進黨候選人吳怡農得到5萬4739票，得票率47.27%。
小笠原欣幸過去幾次準確預測台灣選舉結果獲關注，他今天透過臉書發布對這次立委補選的看法指出，國民黨歷來在第3選區擁有強大支持基礎，而在改為單一選區制後，民進黨在此選區未曾獲勝。
他分析，王鴻薇的當選符合預期，但並非壓倒性勝利。基於目前政治氣氛，吳怡農可以說打得很好，民進黨或許會覺得很欣慰，但是要說民進黨已止跌，還言之過早。
小笠原說，這次補選投票率43.4%，僅是雙方核心支持者間的攤牌，民進黨支持率雖未跌落谷底，但並不能說民進黨的衰敗已終止；他認為，最終還是要靠總統蔡英文和民進黨自己，來為民進黨的逆風踩剎車。
小笠原觀察，王鴻薇成功地訴諸與蔣萬安的合作，並集結眾多國民黨公職奧援，選前最後一晚的大型造勢活動，延續藍軍在該選區優勢；反觀吳怡農，則堅持一貫獨特競選風格，民進黨的動作亦顯得較遲緩，整個黨的危機感未被充分地傳達至基層。
針對吳怡農與王鴻薇的得票差距縮小，小笠原認為，由於這次補選沒有第三勢力參選，民進黨沒有高興的理由；倘若與去年11月台北市長選舉相比較，王鴻薇和吳怡農都贏得了黃珊珊的支持者，只是吳怡農贏得更多。
吳怡農此次提出遷移松山機場議題，小笠原認為，松機是爭論多年的難解問題，在蔡政府未有具體討論下提出遷移主張，太過突然；且首都周邊擁有兩座機場很正常、其中一座是備用，而松機具機動性，對台灣的安全影響很大。
小笠原指出，必須從處理中國全面入侵台灣前的「灰色地帶」角度思考松機的存在意義，松機的「機動性」讓美軍飛機（運輸機）在有任何動靜時，可立即降落在台北市中心，美國聯邦眾議院前議長裴洛西等參眾議員搭專機訪台，即是例證。（中央社）
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