櫛原達矢擁有個人網站，並在社群網站Instagram與Tiktok經營粉絲頁，紀錄自己單車環遊世界的故事。他先前也來過台灣，當時還在IG粉絲頁貼出到十分老街放天燈的照片，天燈上寫著「世界一周、196個國制霸」的心願。

中央社引述義大利晚郵報（Corriere Della Sera）今日報導，櫛原達矢今年4月獲得企業贊助，開始環遊世界壯舉，這趟旅程從日本神戶出發，途經新加坡、馬來西亞、肯亞、坦尚尼亞、土耳其、保加利亞、斯洛維尼亞等多個國家，目前來到義大利米蘭，竟發生了旅程中「最悲傷的故事」。

報導指出，週日凌晨3點，櫛原達矢坐在米蘭北區一家麥當勞餐廳內，正在編輯要上傳社交網站的影片，忽然驚覺停在外面的自行車不翼而飛。他走出去，看到自己的衣物與露營用品散落一地，這些行李原本綁在自行車上。

櫛原達矢向義大利媒體描述，在他出去查看的同時，一名男子向他走近，搶走他的手機，他試圖反抗，但有更多人圍過來，搶匪至少有5名同夥，對他拳打腳踢。

報導指出，櫛原達矢表示，搶匪除了拿走他環球旅行最重要的工具自行車，還搶走他的Go Pro運動攝影機與手機。他用身上的備用舊手機搜尋定位，確認他遭搶的手機目前在米蘭某區一棟建築內，他和朋友曾試圖自行去該建築附近尋找，但無法取回手機。

報導指出，櫛原達矢稱已向義大利警方報案，若仍無法尋獲自行車，只好再買一輛，他不打算停止環遊世界的旅程，下一站將前往葡萄牙。

這起事件讓義大利大城市的治安問題再成媒體批判焦點。不過被問到是否因此對米蘭心生恐懼，櫛原達矢向義媒表示，「我認為發生這種事，可能自己也要負些責任，我希望有機會再回來探索這座城市美麗的一面。」