《366日》以日本沖繩樂團「HY」的經典同名歌曲編織而成，赤楚衛二飾演住在沖繩的高中生「湊」，偶然邂逅上白石萌歌詮釋的同校學妹「美海」，2人因為喜歡同一首歌互相吸引，並在2003年湊畢業當天告白，正式展開交往。湊在母親因病去世後，原本打算放棄音樂夢，但受到美海的鼓舞前往東京深造，美海2年後也來到東京工作，希望一年365天都這樣幸福，沒想到湊突然提分手，跨越20年的愛情令人心碎。
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赤楚衛二以夯劇《如果30歲還是處男，似乎就能成為魔法師》圈粉無數，個性外向的他自爆愛說話，但他片中沉默寡言，靠音樂度過人生低谷，私下如果遇到低潮會怎麼走出來？他說：「我平常會找人聊天，傾訴自己的煩惱，或是好好靜下來面對自己，尋找答案。」
該片在沖繩拍攝，有不少懷舊、當地元素。談起片中出現過的沖繩點心「沙翁」，赤楚衛二形容「像是比較有嚼勁的甜甜圈，是黑糖口味」，他透露「因為我的角色比較內斂，拍攝時只吃了一個，每次都是一小口，上白石萌歌咬比較大口，一場戲就要吃掉2顆，每一顆都很大」。
身為吃貨的赤楚衛二飽受過敏之苦，曾檢測出高達52種過敏源，不過他非常愛吃甜食，來台狂灌半糖珍珠奶茶，被推薦台灣道地點心地瓜球時，他追問：「很好吃嗎？拜託麻煩了！」得知沙翁跟台灣的雙胞胎麵包神似，躍躍欲試表示「我很想吃」。他更擁有人人稱羨的易瘦體質，「我很容易瘦下去，聽說一天要吃2000卡路里，我只要沒吃到2000卡以上就會馬上變瘦」。
片中牽起赤楚衛二和上白石萌歌緣分的是MD，他小學到國中經歷過MD時期，「我爸爸很喜歡聽音樂，擁有很多CD，我會選擇CD的歌灌到MD裡，但他不會買我喜歡的CD」，忍不住笑怨歌單太復古，「我明明是小學生，但歌單裡面都是皇后樂團、井上陽水」，惹笑全場。
談起《366日》看點，赤楚衛二推薦「可以仔細觀察湊和美海後面出現的同居橋段，2人在家相處的幾場戲」。他這次在戲院與影迷一起看片，發現催淚的地方大家都有哭，也有不少意外的哭點，「觀眾的反應對我表演上幫助很大，會讓我之後比較清楚可以怎麼做選擇」。《366日》4月2日在台上映。
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