該片以日本沖繩樂團「HY」的經典歌曲《366日》編織而成，赤楚衛二飾演住在沖繩的高中生「湊」，偶然邂逅上白石萌歌詮釋的同校學妹「美海」，2人因為喜歡同一首歌互相吸引，並在2003年湊畢業當天告白，正式展開交往。湊在母親因病去世後，原本打算放棄音樂夢，但受到美海的鼓舞，決定前往東京深造，美海2年後也來到東京工作，希望一年365天都這樣幸福，沒想到湊突然提分手，跨越20年的愛情令人心碎。
片中有一半的場景在沖繩取景，回想起盛夏拍攝的時光，熱愛戶外活動的赤楚衛二興奮表示：「那裡真的超棒的！」上白石萌歌附和：「在沖繩光是站在那裡看著清澈的海水和天空就覺得很幸福」。赤楚衛二也分享印象最深刻的台詞，當湊多年後回到沖繩老家，阿嬤不經意說的那句「永遠不要忘記自己喜歡的東西」，他表示自己聽到當下真的深受感動，覺得心裡暖暖的。
赤楚衛二和上石白萌歌拍攝時，反覆聆聽HY的《366日》，HY也為電影量身打造新歌《戀愛了》。赤楚衛二還與片中情敵「Hey! Say! JUMP」成員中島裕翔相約看HY演唱會，感性表示：「聽著這些歌曲的時候，有些地方讓我想哭，有些地方讓我想笑，得到了許多感動！」補充分享演唱會上要大家舉起雙手的橋段，2人十分配合高舉雙手吶喊，中島裕翔笑說：「那天演唱會上我們真的很興奮，像個孩子一樣！」
首度訪台的赤楚衛二，3月31日至至4月2日將在MUVIE CINEMAS松仁威秀影城Titan廳、台北信義威秀影城連續舉行3場特別放映後見面會，票價為1336元，贈送「限定版A3原文海報」一張，門票3月12日中午12點半在OPENTIX兩廳院文化生活網站、APP、分銷點同步開賣，超值預售套票已在博客來、天馬行空表單販售，購買單人套票可獲得「電影A3原文海報」1張，2款任選。《366日》4月2日在台上映。
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