該節目為了前去石垣島，前往花蓮蘇帆基金會取經，先做好心理準備，認識可能會遇到的困難。蘇達貞教授是蘇帆基金會創辦人，他在2014年曾經帶著16位年輕人從花蓮鹽寮出發，划行150公里到沖繩，因此蘇教授這次也特別擔任節目顧問傳授經驗。蘇教授表示要1艘船還是2艘船划，這就要看每 位的練習狀態，他建議心中理想是4小時換手，原來在換手過程也會碰上困難度與危險度。而藝人夜划練習，在黑暗中幾乎找不到划行的方式，KID表示在澎湖他夜划過，當時很享受過程，但他也在視線最不好的時候最怕碰到逆流，搞不好被打回原地，漂回花蓮港。
在花蓮訓練結束前，精神象徵的大霈特地準備一面旗子，親手在旗子上畫了石垣島海域生物鬼蝠魟，以及在黑潮上常見的大翅鯨，許願大家這一個划行航程可以見到這2種海中生物。最後邀請百八教練和7位藝人一起在旗子上簽名，讓他們帶上這面旗子上船陪伴大夥兒出發石垣島。
每個人簽下名字時，相較於開拍時簽下的切結書，這7位上船挑戰團隊的感情和凝聚力已又昇華了一個階段。而KID為大家募集了全國各地的打氣信件，最特別的是收到1位六歲小女生可愛的圖文打氣、羅蘭的「100個人說不可能，只要證明那100個人錯了就好」，平日理性堅強的鍾瑶看到粉絲寄來應援物品還感動地流下眼淚。
在藝人們經過破浪、長征划行、換隊友組合，以及教練們的海洋知識課後，發現距離挑戰只剩1個月，但他們的學習和練習都還不足，開始檢視自己的能力、體力以及時間運用，自覺無法分心做獨木舟以外的練習。
而原先製作單位在端午節有安排參加台北龍舟競賽，藝人們也紛紛產生質疑，KID當下表示想要燒掉龍舟報名表，他認為距離出發石垣島只剩不到1個月的時間，對於獨木舟和海洋越了解就越擔心訓練時間不夠，如果還要參加龍舟比賽，不但瓜分的獨木舟準備時間，也很容易因為想贏而用力划拉傷肌肉，非常不利於獨木舟挑戰；鍾瑶直言收到的時候心情沒有那麼好，而瑞瑪席丹也說：「不是聰明的決定。」
7位藝人私下都對這安排感到不安，於是集結起來一起跟節目組開會「強烈溝通」，甚至有火藥味，經過長達40分鐘，7位藝人也輪流吐露許多心裡的擔心，製作人表示節目組雖然用意是在端午節藉由龍舟競賽再次凝聚大家的氣勢，但藝人們更了解自己了，積極表達他們的想法，節目組也認同他們的自我覺知，願意放棄原計劃支持藝人。
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