《笑著笑著就哭了》由黃霆睿包辦詞曲創作，跳脫以往創作風格，全曲以木吉他聲作為基底、搭配其具穿透性的磁性嗓音，完美詮釋了對於人生的灑脫，歌曲中選用了口琴加入編寫，更襯托出了歌曲的靈魂，為整首歌的情緒起伏增添層次，彷彿演繹著人生面臨各種高低起伏的處境，用音樂帶領大家有別以往的人生體會。
黃霆睿為此做足功課，先是與製作人開會、參考第二季故事大綱、也回頭閱讀第一季的深度解析影片文章，藉此了解劇中角色的心境，也能聽聽觀眾角度的感受，他希望傳遞：「這部劇表面是喜劇但其實劇情的背後講了很多現實面的心酸。所以就寫了『笑著笑著就哭了』這句，表達了人生遇到碰壁時那種無可奈何的感覺。無論劇裡劇外，都希望這首歌能帶給大家 一起大笑、一起沈澱、一起面對人生的感受。」有了實力派演員加持，黃霆睿第一次看完MV成品時，忍不住眼框泛淚：「謝謝兩位影帝，也真的非常謝謝這次的導演和劇組。」
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