《我不該哭》由告五人雲安為動力火車量身打造詞曲，創作靈感來自他身邊的故事，笑說因為動力火車是自己敬愛的歌手，而尤秋興又是自己的遠親長輩，所以這個合作邀約非同小可、壓力山大，單是創作構思就花了很長時間，希望能夠交出一張很棒的成績單。在正式進錄音室配唱時，告五人原先相當緊張，但一進錄音室反而豁然開朗，過程相當順利，動力火車更是比配唱時更加火力全開，一軌又一軌地賣力演唱，動力火車表示：「並不是要去比較誰會唱，而是他們很看重這次合作，珍惜每一次與音樂人結伴玩音樂的機會。」
這首歌早在動力火車在去年「都是因為愛 世界巡迴演唱會」台北安可場上，向嘉賓告五人邀歌成功的歌曲，當時兩大天團互相約定，告五人為動力火車寫歌，動力火車擔任告五人高雄演唱會嘉賓，促成樂壇美事一樁。在錄音當天，尤秋興看到告五人先是趣稱：「我們今天是來討債的。」逗得告五人哭笑不得。
原來尤秋興事前和雲安說想吃宜蘭的麻糬，錄音當天雲安帶著麻糬和《我不該哭》前來還債。告五人表示能為動力火車寫歌非常榮幸，大讚兩位老爺的唱歌什麼歌曲都可以駕馭，但也是為動力火車寫歌最難的地方，坦言壓力超級大。而被問到寫歌的重責大任落在哪位成員身上？雲安搞笑說：「因為我跟秋興哥有親屬關係，自然而然要負起責任，畢竟過年可能都會碰到。」
進錄音室配唱時，犬青表示錄音前她十分緊張，因為聽過動力火車試唱帶後發現兩位老爺已經把歌唱得很完整很滿了，整整一周思考著在歌曲中自己該扮演什麼角色或如何呈現，然而一進錄音室後反而豁然開朗，很直覺地抱著平常心錄完整首歌。而動力火車正式配唱時，兩人比起試唱時更是火力全開，一軌又一軌地賣力演唱，動力火車表示：「並不是要去比較誰會唱，而是他們很看重這次合作，珍惜每一次與音樂人結伴玩音樂的機會。」告五人在聽過製作人陳君豪傳給他們的成品後表示非常震撼，嘴角更是偷偷上揚，「很開心能與動力火車一起做出很棒的歌曲。」
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