天后蔡依林御用金曲製作人剃刀蔣相中林茉曦的潛力，為她量身打造《敢愛我就敢痛》，將滑板練習過程比喻成愛情的歌曲。搭配滑板主題，MV請到曾在人氣偶像劇《西街少年》演出的童星柯家恩，當年被封為「滑板神童」的他如今已成為一位滑板國手，在該曲與林茉曦上演一段女追男的「滑板追愛故事」，相當有趣。
林茉曦平時就喜歡溜滑板，她練習長板滑板的時間長達1年，不過為了MV的演出，她挑戰了之前沒有嘗試過的短板滑板，更在2個月的時間內訓練有成，完美完成拍攝。當天拍攝時間長達20小時，從陽明山到板橋再到木柵，她溜著滑板橫跨整個大台北地區，導演更安排她在有坡度的隧道中飆滑板，以及她摔下滑板的鏡頭，她幾乎一摔到位，都讓她印象特別深刻。
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